En 1958, abrió una escuela de guitarra en Copacabana (Rio) con Carlos Lyra, encontrándose entre sus alumnos Nara y Danuza Leão. En ese mismo año funda el Conjunto Roberto Menescal juanto a Luís Carlos Vinhas, João Mário, Bebeto y Henrique, que fue uno de los primeros grupos de bossa nova instrumental. Con este grupo acompañaron a Dorival Caymmi, Vinícius de Moraes, Sylvia Telles, Maysa y Billy Blanco. En 1959 participaron en la grabación de Garotos da Bossa Nova y a continuación en el primer Festival de Samba Teatro de Arena de la Escuela de Arquitectura de la Universidad de Rio de Janeiro. Durante los años 60 y 61, Menescal con sus conciertos fue un factor fundamental para la difusión de la Bossa Nova entre la clase universitaria brasileña. De estos años datan sus composiciones "Jura de Pombo" grabadas por Alaide Costa, y "O Barquinho" grabada tanto por Maysa, como por Perry Ribeiro, y por Paulinho Nogueira. Acompañó a Maysa y a Eumir Deodato, y trabajó con su grupo durante dos años como orquesta de acompañamiento de artistas en la televisión de Rio. En noviembre de 1962, participó en el histórico Bossa Nova Festival en el Carnegie Hall de Nueva York, junto a Tom Jobim, Carlos Lyra y otros. Del 64 al 68 trabajó como arreglista y productor independiente para Polygram. En 1968 acompañó a Elis Regina al MIDEM de Cannes y realizó a continuación un tour con ella por Europa, siguiendo con ella hasta 1970. Convertido en el productor más importante de Brasil (trabajó con Caetano Veloso, Gilberto Gil, Jorge Ben Jor, Gal Costa, Maria Bethânia y muchos otros), y uno de los guitarristas de Bossa más importantes (había acompañado a Elis Regina, Maysa, Nara Leão, Lúcio Alves, Claudette Soares, Jair Rodrigues), compuso varias bandas sonoras, tanto para películas (Bye Bye Brasil, Joana Francesa, Vai Trabalhar Vagabundo) como para series de televisión. Ha participado en proyectos de jazz como, por ejemplo, con Joe Henderson. En 2001 participa juanto a Wanda Sá, Danilo Caymmi, y Marcos Valle en el Fare Festival (Pavia, Italia). A finales de 1998 participa en el proyecto de su hijo Márcio, BossaCucaNova, consistente en una reinterpretación de clásicos de la Bossa Nova enfocados desde el prisma del funky y el dance que ha resultado innovador y exitoso.
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Nacido en Vitória (Espírito Santo, Brasil) en 1937, empezó su carrera en 1957 acompañando como guitarrista a Sylvia Telles en una gira por todo Brasil.